ตามรายงาน ของ The New York Timesเป็นไปได้ว่าวันหยุดนี้ขึ้นอยู่กับชายสองคนร่วมกัน อย่างไรก็ตาม มี วาเลนไทน์ สองคน ถูกประหารชีวิตในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ (แม้ว่าจะต่างกันหลายปี) โดย จักรพรรดิโรมันคลอดิอุสที่ 2 ในศตวรรษที่ 3 ACE รายงานNPR เชื่อกันว่าคริสตจักรคาทอลิกอาจก่อตั้งวันวาเลนไทน์ขึ้นเพื่อเป็นเกียรติแก่ชายเหล่านี้ซึ่งพวกเขาเชื่อว่าเป็นผู้พลีชีพ อาจเป็นไปได้ว่าชายคนหนึ่งคือนักบุญวาเลนไทน์แห่งแตร์นี แอบจัดงานแต่งงานให้กับทหารโรมันโดยขัดกับความปรารถนาของจักรพรรดิ ทำให้เขาเป็นผู้แสดงความรักในบางสายตา อีกเรื่องหนึ่งเกี่ยวข้องกับการฝึกฝนการเขียนจดหมายรักถึง วันวาเลนไทน์ ของคุณ ว่ากันว่านักบุญวาเลนไทน์เขียนคำทักทาย วาเลนไทน์ ครั้งแรกถึงเด็กสาวที่เขาสอนและตกหลุมรักในขณะที่เขาถูกจำคุกจากอาชญากรรมที่อธิบายไว้ข้างต้น ตามรายงานของThe History Channelก่อนที่เขาจะเสียชีวิตเขาได้เขียนจดหมายให้เธอพร้อมลายเซ็นว่า จากวาเลนไทน์ของคุณ ซึ่งยังคงเป็นวลีที่ใช้กันทั่วไปจนถึงทุกวันนี้ แต่เกร็ดเล็กเกร็ดน้อยโรแมนติกเหล่านี้เป็นเพียงตำนานเท่านั้น ข้อมูลทางประวัติศาสตร์น้อยมากที่ทราบเกี่ยวกับมรณสักขีชื่อนักบุญวาเลนไทน์ ซึ่งในปี 1969คริสตจักรนิกายโรมันคาทอลิกได้ลบวันฉลองออกจากปฏิทิน แม้ว่านักบุญวาเลนไทน์ยังคงได้รับการยอมรับว่าเป็นนักบุญก็ตาม